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吲哚甲烷衍生物的一种新型绿色合成
时间: 2021-10-11 13:25:47浏览次数:439
近年来二吲哚甲烷由于具备特有的生理活性,比如它能促进人体内雌性激素的新陈代谢,能够调节某些癌细胞分泌的激素代谢物,是一种很好的抗癌药物,因此它的合成受到了人们的广泛关注。近年来,氨基磺酸由于廉价,安全,方便运输,对环境友好等特性,它在有机合成的许多领域取代了常规的酸催化剂6。本文采用氨基磺酸做催化剂,吲哚

  近年来二吲哚甲烷由于具备特有的生理活性,比如它能促进人体内雌性激素的新陈代谢,能够调节某些癌细胞分泌的激素代谢物,是一种很好的抗癌药物,因此它的合成受到了人们的广泛关注。近年来,氨基磺酸由于廉价,安全,方便运输,对环境友好等特性,它在有机合成的许多领域取代了常规的酸催化剂6。本文采用氨基磺酸做催化剂,吲哚

  近年来二吲哚甲烷由于具备特有的生理活性,比如它能促进人体内雌性激素的新陈代谢,能够调节某些癌细胞分泌的激素代谢物,是一种很好的抗癌药物,因此它的合成受到了人们的广泛关注。近年来,氨基磺酸由于廉价,安全,方便运输,对环境友好等特性,它在有机合成的许多领域取代了常规的酸催化剂6。本文采用氨基磺酸做催化剂,吲哚与醛或酮在绿色溶剂水中,温和的条件下反应合成了,二吲哚基烷烃。实验部分主要仪器与试剂

  近年来二吲哚甲烷由于具备特有的生理活性,比如它能促进人体内雌性激素的新陈代谢,能够调节某些癌细胞分泌的激素代谢物,是一种很好的抗癌药物,因此它的合成受到了人们的广泛关注。近年来,氨基磺酸由于廉价,安全,方便运输,对环境友好等特性,它在有机合成的许多领域取代了常规的酸催化剂6。本文采用氨基磺酸做催化剂,吲哚与醛或酮在绿色溶剂水中,温和的条件下反应合成了,二吲哚基烷烃。实验部分主要仪器与试剂

  仪器: AL204电子天平(梅特勒一托利多仪器厂(上海)有限公司)、HDM-250恒温磁力电热套、WFH-203 三用紫外分析仪、RE-52AA旋转蒸发仪( 上海亚荣生化仪器厂生产).SHB-B95 型循环水式多用真空泵(郑州长城工贸科技有限公司)、Agi-lent LC-

MSD( 离子阱VC) 液质联用仪、JEOL ECX-500 超导核磁共振谱仪( 日本电子株式会社生产)。试剂:吲哚,氨基磺酸,苯甲醛,环已酮,3- 戊酮,乙醛,以上试剂均为市售分析纯。

  合成方法

  在圆底烧瓶中加人吲哚236 mg(2 mmol),苯甲醛105 mg(1mmol),氨基磺酸97 mg(1mmol),然后加人水10 mL.,室温下(18~25C)搅拌6h,TLC跟踪反应。然后用乙酸乙酯萃取,水洗2次,干燥,减压蒸馏除去乙酸乙酯。石油醚、乙酸乙酯混合溶剂淋洗柱层析

得纯净产物。所有产物经'H NMR(500 MHz,CDCI,) 和MS( EI) 确证:二吲哚苯甲烷(3a) :'H NMR(500 MHz,CDCl)8:5.86

  (S,1H,ArCH),6.58(s,2H),6.99~7.38(m,13H,ArH),7.78(s,2H,NH),MS(EI):345(M+Na);二吲哚基乙烷(3b) :'H NMR(500

  MHz,CDClj)8:1.85(d,J=5.0 Hz,3H,CHj),4.70(q,J=6.9Hz,1H,CH),6.82(s,2H),7.12~7.32(m,8H,ArH),7.65(s,2H,NH),MS

  (EI):261(M+1);吲哚基环已烷(3c): 'H NMR(500MHz,CDCl,)8:1.49~1.66(m,6H),2.52(t,J=5.75,4H),6.87(t,」

  =8.0,2H),7.03~7.55(m,8H,ArH),7.84(s,2H,NH),MS(EI):337(M+Na) ;吲哚基戊烷(3d) :'H NMR(500 MHz,CDClj)8:0.64

  (t,J=7.45,6H,CHj),2.26(q,J=7.45,4H,CH2),6.72(t,J=8.0,2H),6.97~7.23(m,8H,ArH),7.82(s,2H,NH),MS





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